對硝基苯酚         【編號(hào)：0056】

基本信息

中文名稱：對硝基苯酚 [1] 

中文別名：對硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羥基苯;

分子式：C6H5NO3

英文別名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

CAS號(hào)：100-02-7

EINECS 登錄號(hào)：202-811-7

物理性質(zhì)

純品為淺黃色結(jié)晶。無味。熔點(diǎn)114-116℃，沸點(diǎn)279℃，閃點(diǎn)169℃，相對密度1.479（20/4℃）。常溫下微溶于水（1.6%，25℃），不易隨蒸汽揮發(fā)。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液時(shí)，淡黃色逐漸退去，pH3-4之間，幾乎無色。溶于堿液時(shí)，顏色加深。能升華。 [2] 

制備方法

由對硝基氯苯經(jīng)水解、酸化而得。將濃度為137-140g/L的氫氧化鈉溶液2320-2370L加入水解鍋中，再加入600kg熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃，鍋內(nèi)壓力為0.4MPa，然后停止加熱，水解反應(yīng)放熱使溫度和壓力自然上升至165℃、約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應(yīng)終點(diǎn)，反應(yīng)結(jié)束后將水解物冷至120℃。將600L水和50L濃硫酸加到結(jié)晶鍋中，壓入上述水解物，并冷卻到50℃左右，加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續(xù)冷至30℃，抽濾，離心甩水，得含量90%以上的對硝基酚約500kg，收率92%。另一種制備法是將對硝基氯苯與氫氧化鉀在氨中于75℃加熱3h，反應(yīng)后用鹽酸酸化，即得對硝基酚。

用途

用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農(nóng)藥1605、顯影劑米妥爾、

硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍(lán)RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。

用作染料中間體、醫(yī)藥及農(nóng)藥的原料用作酸堿指示劑和分析試劑，也用于有機(jī)合成用作染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥的中間體，也用作酸堿指示劑用作皮革防腐劑。對硝基苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可作為有機(jī)磷殺蟲劑對硫磷、甲基對硫磷的中間體，也可用于合成氟鈴脲的中間體 2，6-二氯-4-硝基酚和殺鈴脲的中間體 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它還是醫(yī)藥工業(yè)和染料工業(yè)的重要中間體。用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農(nóng)藥1605、顯影劑米妥爾、硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍(lán)RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。酸堿指示劑，pH5.6(無色)-7.6(黃色)，有機(jī)合成。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標(biāo)準(zhǔn)溶液。 [2] 

配置標(biāo)準(zhǔn)

對硝基酚指示劑(對硝基苯乙醇溶液)：稱取0.50g對硝基酚，溶于乙醇，用乙醇稀釋至100mL [2] 

儲(chǔ)存條件

用塑料袋或牛皮紙內(nèi)襯，外用全開口鐵桶密封包裝，存儲(chǔ)與干燥、通風(fēng)、陰涼場所。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。遠(yuǎn)離火種熱源，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。與氧化劑、還原劑、堿類、食品分開存放，嚴(yán)禁混裝混運(yùn)，儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。按危險(xiǎn)品管理運(yùn)輸。 [2] 

應(yīng)急處置

泄漏應(yīng)急處理

隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運(yùn)至廢物處理場所。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

⑴水體被污染的情況主要有：水體沿岸上游污染源的事故排放；陸地事故(如交通運(yùn)輸過程中的翻車事故)發(fā)生后經(jīng)土壤流入水體，也有槽罐直接翻入路邊水體的情況。可按以下方法處理：

①查明水體沿岸排放廢水的污染源，阻止其繼續(xù)向水體排污。

②如果是液體4-硝基(苯)酚的槽車發(fā)生交通事故，應(yīng)設(shè)法堵住裂縫，或迅速筑一道土堤攔住液流；如果是在平地，應(yīng)圍繞泄漏地區(qū)筑隔離堤；如果泄漏發(fā)生在斜坡上，則可沿污染物流動(dòng)路線，在斜坡的下方筑攔液堤。在某些情況下，在液體流動(dòng)的下方迅速挖一個(gè)坑也可以達(dá)到阻載泄漏的污染物的同樣效果。

③在攔液堤或攔液坑內(nèi)收集到的液體須盡快移到安全密封的容器內(nèi)操作時(shí)采取必要的安全保護(hù)措施。

④已進(jìn)入水體中的液體或固體4-硝基(苯)酚處理較困難，通常采用適當(dāng)措施將被污染水體與其它水體隔離之手段，如可在較小的河流上筑壩將其攔住，將被污染的水抽排到其它水體或污水處理廠。

⑵土壤污染的主要情況有各種高濃度廢水(包括液體4-硝基(苯)酚)直接污染土壤，固體4-硝基(苯)酚由于事故傾灑在土壤中。

①固體4-硝基(苯)酚污染土壤的處理方法較為簡單，使用簡單工具將其收集至容器中，視情況決定是否要將表層土剝離作焚燒處理。

②液體4-硝基(苯)酚污染土壤時(shí)，應(yīng)迅速設(shè)法制止其流動(dòng)，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面擴(kuò)大或進(jìn)一步污染水體。

③最為廣泛應(yīng)用的方法是使用機(jī)械清除被污染土壤并在安全區(qū)進(jìn)行處置，如焚燒。

④如環(huán)境不允許大量挖掘和清除土壤時(shí)，可使用物理、化學(xué)和生物方法消除污染。如對地表乾封閉處理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集從地表溢出的水；讓土壤保持休閑或通過翻耕以促進(jìn)苯酚蒸發(fā)的自然降解法等等。

廢棄物處置方法：用控制焚燒法。要保證充分燃燒，焚燒大量的廢料時(shí)，焚燒爐排出的氮氧化物要通過洗滌器除去。從廢水中回收硝基酚。 [2] 

防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，應(yīng)該佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。

防護(hù)服：穿緊袖工作服，長統(tǒng)膠鞋。

手防護(hù)：戴橡皮手套。

其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工作服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡，進(jìn)行就業(yè)前和定期體檢。 [2] 

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。

吸入：迅速脫 離現(xiàn)場至空氣新鮮處。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：患者清醒時(shí)立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫(yī)。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 [2] 

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

1.吸入、皮膚接觸及吞食有害。

2.有累積效應(yīng)的危險(xiǎn)品。

R20吸入有害。

R21與皮膚接觸有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。 [3] 

毒性

對硝基苯酚有毒具有強(qiáng)烈刺激作用，經(jīng)皮膚吸收，能引起過敏。急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50467mg/kg。大鼠經(jīng)口LD50616 mg/kg。對人的毒性作用還不完全清楚。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)結(jié)果：對中樞神經(jīng)和迷走神經(jīng)末梢有刺激作用及抑制作用，還出現(xiàn)高鐵血色素癥和呼吸困難。

環(huán)境影響

聯(lián)合國、國際海事組織和美國等規(guī)定為有毒污染物，做出了大氣、地面水、水排放、廢棄物、食品包裝、海洋運(yùn)輸?shù)确矫娴墓芾硪笈c容許限值。德國規(guī)定硝基苯酚三種異構(gòu)體的空氣排放標(biāo)準(zhǔn)為20mg/m3（一級(jí)），150mg/m3（二級(jí)），300 mg/m3（三級(jí)）。前蘇聯(lián)規(guī)定大氣初步安全水平為3μg/ m3，地面水最高容許濃度為0.02mg/L。此外其生產(chǎn)過程中的廢棄物對環(huán)境的危害不容忽視。

對硝基酚