富馬酸

基本信息

【中文名稱】反丁烯二酸

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-

【CAS號】110-17-8

【EINECS號】203-743-0

InChI編碼: InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

理化指標

外觀:無色晶體 。

熔點:300~302℃(封管)，在165℃(17毫米汞柱)升華。

熔點:299~300℃ 相對密度:1.635(20/4℃)。

溶解性:溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學性質(zhì)與順丁烯二酸相似。

制備

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐)，再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯(或80%的丁烯)與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構(gòu)化，反應物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟上很不合算，國內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛為原料，經(jīng)氯酸鈉氧化而得。

用途

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學腐蝕性能好，耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學漂白劑等精細化學品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉([17013-01-3])，進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑--酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

應用領域

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進劑、香料使用。本品有強緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風味均更好。

醫(yī)學運用

據(jù)MD INDIA網(wǎng)站報道，富馬酸鹽一直用于治療嚴重銀屑病。如今，研究人員發(fā)現(xiàn)，這種藥物還可以幫助防止多發(fā)性硬化癥(MS)。這項研究發(fā)表在現(xiàn)期的神經(jīng)病學雜志《Brain》上。

十年前，波鴻魯爾大學(RUB)的研究人員Bochum推測，因為富馬酸鹽的TH2極化機制，該藥物可能有益于MS。

現(xiàn)在，RUB的神經(jīng)學家發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽在清除炎癥過程中釋放自由基，從而保護神經(jīng)和膠質(zhì)細胞。

銀屑病與MS一樣是一種自身免疫性疾病，其免疫系統(tǒng)攻擊人體自身細胞。在MS中，以這種方式被損壞。

魯爾大學醫(yī)院圣約瑟夫醫(yī)院Ralf Gold教授和同事們發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽的作用與抵抗MS的"標準藥物"不同，其不僅僅是基于抑制或調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)，而且還清除炎癥過程中釋放的破壞性'，從而支持神經(jīng)細胞的存活。

"依照當前知識狀況，富馬酸以及干擾素無任何長期風險是非常重要的--不同于現(xiàn)代許多強效的MS治療藥物，"他補充說。

安全術(shù)語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

風險術(shù)語

R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。

安全信息

· 海關編碼：2942000000

· 危險品運輸編碼：UN 9126

· WGK Germany：1

· 危險類別碼：R36

· 安全說明：S26

· RTECS號：LS9625000

· 危險品標志：Xi:Irritant